Foundation of Organic Chemistry
Functional Groups, Reaction Types & Biochemical Reactions
Part 1: Functional Groups และ Oxidation Levels
Organic Chemistry คืออะไร?
Organic chemistry คือการศึกษา structure, properties, composition, reactions และ preparation ของสารประกอบที่มีคาร์บอนเป็นองค์ประกอบ ในร่างกายเรา organic chemistry เกิดขึ้นตลอดเวลาโดยที่เราไม่รู้ตัว เช่น ตาใช้ retinal (organic molecule) แปลงแสงเป็น nerve impulse และ neurotransmitter ที่ส่งสัญญาณระหว่าง brain cells ก็เป็น organic molecules ทั้งสิ้น
การเขียนโครงสร้างสารอินทรีย์
Skeletal formula คือวิธีเขียนที่ใช้บ่อยที่สุดในชีวิตจริง หลักการคือ:
- แสดง functional groups ให้ครบถ้วน (เช่น OH, COOH, NH2)
- ส่วน hydrocarbon (C–H) แทนด้วยเส้นหักมุม โดยจุดหักมุมแต่ละจุด = carbon atom
- ไม่ต้องเขียน H ที่ติดกับ carbon (สมองเราเติมเองได้)
ตัวอย่าง: butane (C4H10) เขียนเป็นเส้นหักมุม 3 ส่วน | alanine เขียนโดยเส้นหักมุม + NH2 + COOH ชัดเจน
Functional Groups ที่ต้องรู้
Functional groups คือ atom หรือกลุ่ม atom ที่ทำให้สารมี characteristic properties และ reactivity ที่แตกต่างกัน เหตุที่สำคัญคือ functional group เดียวกัน = reactivity เดียวกัน ไม่ว่าจะอยู่ใน molecule ใด
ตัวอย่างชัดเจน: cyclohexane (C6H12, ไม่มี functional group) เดือดที่ 81°C ไม่ละลายน้ำ ใช้เป็น organic solvent ส่วน glucose (C6H12O6, มีหลาย OH groups) เดือด >500°C ละลายน้ำได้ดี ใช้เป็นน้ำตาล — สูตรอณูต่างกันแค่ O6 แต่สมบัติต่างกันมาก เพราะ functional groups
| Functional Group | หมวดสาร | สูตร / ลักษณะ |
|---|---|---|
| C=C | Alkene | double bond ระหว่าง C |
| C≡C | Alkyne | triple bond ระหว่าง C |
| –OH | Alcohol | hydroxyl group |
| –SH | Thiol | sulfhydryl group |
| –X (F, Cl, Br, I) | Halogenoalkane / alkyl halide | halogen แทนที่ H |
| C–O–C | Ether | oxygen ระหว่าง alkyl สองกลุ่ม |
| C–S–C | Sulfide (thioether) | sulfur แทน oxygen ของ ether |
| –CHO (RCHO) | Aldehyde | C=O ปลายสาย + H |
| –CO– (RCOR') | Ketone | C=O กลางสาย |
| –COOH | Carboxylic acid | weak acid |
| –COO– (RCOOR') | Ester | กลิ่นผลไม้ |
| –COCl | Acyl chloride (acid chloride) | reactive มาก ทำปฏิกิริยากับน้ำได้ HCl |
| –CO–O–CO– | Acid anhydride | hydrolysis ได้ carboxylic acid |
| –CONH2 (RCONHR, RCONR2) | Amide | เป็น linkage ใน peptide bonds |
| –NH2 | Amine | weak base, กลิ่นคาว |
| –C≡N | Nitrile / cyanide | |
| RO–CH–OR (two ethers at one C) | Acetal | ห้ามสับสนกับ acetyl group (H3C–CO–) |
| –NO2 | Nitro group |
หมายเหตุสำคัญ:
- Aromatic rings (benzene, naphthalene) = cyclic unsaturated hydrocarbons ที่มี alternating single/double bonds ใน flat structure → stable เพราะ electrons สามารถ delocalise ทั่ว ring ได้
- Resonance structures ของ benzene คือสองโครงสร้างที่เขียนสลับกันด้วยลูกศรสองหัวตรง (↔) หมายความว่าเป็น molecule เดียวกัน แต่แทน electron distribution ต่างกัน — ไม่ใช่ molecule คนละชนิด
Oxidation Levels ของคาร์บอน
Oxidation level ของ carbon atom ดูจาก จำนวน bond กับ heteroatom (อะตอมที่ไม่ใช่ C และ H เช่น O, N, Cl)
| จำนวน bonds กับ heteroatom | Oxidation level | ตัวอย่าง |
|---|---|---|
| 0 | Alkane level (ต่ำสุด) | alkanes, cycloalkanes |
| 1 | Alcohol level | alcohols, ethers, alkyl halides, alkenes* |
| 2 | Aldehyde level | aldehydes, ketones, acetals |
| 3 | Carboxylic acid level | carboxylic acids, esters, amides, nitriles, acyl chlorides |
| 4 | Carbon dioxide level (สูงสุด) | CO2, CCl4, CFC-12 |
*ข้อสังเกตสำคัญ: alkene อยู่ที่ alcohol level เพราะทั้งสองสามารถ interconvert กันได้ด้วยการ add/remove H2O โดยไม่ต้องใช้ oxidising agent — ดังนั้น oxidation level ไม่เปลี่ยน
Oxidation = oxidation level เพิ่มขึ้น (เพิ่ม bond กับ heteroatom) | Reduction = oxidation level ลดลง
ลำดับ oxidation: methane → alcohol → aldehyde → carboxylic acid → CO2 (ใช้ [O] แทน oxidising agent แต่ละขั้น)
Oxidation และ Reduction จำแนกได้จาก:
| Oxidation | Reduction | ตัวอย่างทางคลินิก |
|---|---|---|
| Loss of electrons | Gain of electrons | Fe → Fe3+ (rust) |
| Gain of oxygen | Loss of oxygen | O2 + heme (deoxyhemoglobin → oxyhemoglobin) |
| Loss of hydrogen | Gain of hydrogen | pyruvate → lactate (reduction) |